15 февраля 1866 (Интра, близ Лаго-Маджоре, Италия) – 12 февраля 1938 (вилла Бьянка, Суна, Интра, пров. Вербано-Кузьо-Оссола, Италия). Скульптор.

Внебрачный сын русского дипломата кн. Петра Петровича Трубецкого (1822–1892) и американской пианистки Ады Уинанс (Ada Winans, 1835–1917). Брат живописца Пьера (Петра) Трубецкого (1864–1936) и инженера-электрика Луиджи Трубецкого (1867–1959). Детство провел на вилле родителей Ада ди Гифа на Лаго-Маджоре. Систематического художественного образования не получил: занимался лепкой под руководством живописца Даниэле Ранцони. В 1883–1884, после окончания колледжа в Интре, побывал в России. По возвращении поселился в Милане. Совершенствовался в скульптурных мастерских Дж. Гранди, Донато Баркальи и Эрнесто Баццаро. С 1885 работал в собственной студии на виа Сольферино (затем на Корсо ди Порта Нуова). Входил в круг литературно-художественного движения Scapigliatura («цыганщина» или «богема»; участники движения противопоставляли себя, с одной стороны, консерватизму официальной культуры, а с другой – позднему итальянскому романтизму, который считали эпигонским).

Одним из первых среди скульпторов начал работать в импрессионистской манере. В 1886 дебютировал скульптурой «Лошадь» в художественной галерее Брера. В том же году побывал в США и провел персональную выставку в Сан-Франциско; несколько его работ приобрел городской художественный музей. С этого времени стал получать заказы от богатых итальянских клиентов, среди которых были графы Висконти ди Модроне и Дурини. В числе его знакомых и портретируемых в разные годы были А. Каталани, Дж. Пуччини, Дж. Сегантини, А. Тосканини, Д. Ранцони и Г. Д’Аннунцио.

В 1890 получил 1-ю премию за проект конного памятника Дж. Гарибальди для Неаполя и Милана. В 1891 участвовал в конкурсе проектов памятника Данте для г. Тренто. В 1896 создал мраморный памятник сенатору Карло Кадорна в Палланце. С 1895 участвовал почти во всех Международных бьеннале в Венеции (до 1934). С первых шагов получил поддержку критика Витторио Пика, который стал его восторженным поклонником, позже о нем много писал критик Уго Ойетти. Участвовал во многих европейских выставках – в берлинском Сецессионе (1893, 1895, 1900, 1902) и парижских салонах: Осеннем (1904, 1909, 1912), Национального общества изящных искусств (1908, 1909), Общества художников-анималистов (1913), в международных выставках в Париже (1889, 1900 – Почетная медаль, 1910 – Гран-При), Мюнхене (1892, 1897, 1905, 1909), Берлине (1896), Дрездене (1897, 1901), Вене (1898, 1899) и Риме (1911). Персональные экспозиции были устроены на VIII Венецианской бьеннале (1909; 10 скульптур) и в рамках Первой международной выставки «Сецессион» в Риме (1913, персональный зал).

В 1897 приехал в С.-Петербург. В 1898–1906 работал в Москве, состоял профессором скульптуры в МУЖВЗ. В эти годы вошел в круг «Мира искусства». В 1899 его портрет написал В. А. Серов. В России создал более 50 произведений: «Московский извозчик» (1898), «Араб с верблюдом» (1899), «Сидящий сеттер» (1899), «Девочка с собакой. Друзья» (1901), портреты кн. М. Н. Гагариной (1898), кн. М. К. Тенишевой (1899), И. И. Левитана (1899), Ф. И. Шаляпина (1899–1900), С. Ю. Витте (1901), С. С. Боткина (1906) и др. Весной 1898 познакомился с Л. Н. Толстым, исполнил серию его карандашных портретов, бюст и статуэтку «Лев Толстой на лошади». Позже намеревался создать памятник Толстому в Париже. В России работы экспонировались на выставках: «Художественный союз Россия–Франция» (М., 1898), МОЛХ (М., 1898–1900), ТПХВ (М., СПб., 1899, 1909/10; с 1910 – почетный член ТПХВ), «Мир искусства» (СПб., 1899–1903), 36-ти художников (М., 1901, 1902), СРХ (М., 1903/1904; М., СПб., 1905; М., 1909/1910, 1912/1913), «Современный русский женский портрет» (СПб., 1910).

В 1899–1906 работал над конным памятником Александру III для С.-Петербурга, который был установлен в 1909 на Знаменской площади (ныне пл. Восстания) и вызвал острые споры в обществе по поводу трактовки образа императора (в 1937 был снят; ныне стоит перед Мраморным дворцом на Дворцовой набережной).

В С.-Петербурге познакомился со шведкой Элин Сандстром (Сундштрём), которая стала его женой (их сын Пьер умер в 1908 в двухлетнем возрасте). В 1905 переехал с женой в Финляндию. В 1906–1914 жил в Париже, ежегодно ездил в Италию, посетил Швецию и Англию, бывал в России. Исполнил портреты многих европейских аристократов и знаменитостей, в том числе О. Родена, А. Франса, Б. Шоу, А. Цорна. По заказу галереи Уффици создал автопортрет (1912). Работал над конкурсными проектами памятников Александру II для С.-Петербурга (1910) и в честь 300-летия Дома Романовых для Костромы (1912), создал бронзовый памятник-бюст председателю 1-й Государственной Думы С. А. Муромцову на кладбище Донского монастыря в Москве (1912).

В 1911–1912 во второй раз побывал в США. Провел персональные выставки в Нью-Йорке (1911, Hispanic Society of America и Albright Art Gallery) и в Чикаго (1912, Художественный институт). Для каталога выставок в Нью-Йорке большую вступительную статью написал Кристиан Бринтон. Во время поездки исполнил портрет морского офицера Ф.-Д. Рузвельта – будущего президента. По возвращении в Италию купил сельский дом в Суна ди Новара близ Палланцы. В 1914 вновь приехал в США и был вынужден остаться там из-за войны. Жил в Лос-Анджелосе и в Голливуде; портретировал кинозвезд, лепил фигурки индейцев и ковбоев. Создал проекты памятников Данте для Сан-Франциско и генералу Х. Г. Отису для Лос-Анджелеса. Провел персональные выставки в Нью-Йорке, Детройте, Толидо, Филадельфии и Сан-Франциско.

В 1921 вернулся в Париж. Ежегодно проводил лето на вилле в Ка Бьянка в Суна ди Новара, где окончательно поселился в 1932 (через пять лет после смерти жены). Последние годы проводил в разъездах между Палланцей и Миланом (в обоих городах теперь есть улицы, названные в его честь).

В 1921 провел в парижской галерее Georges Petit персональную выставку, на которой было представлено 60 последних работ. В 1922 создал обелиск воинам, павшим в Первую мировую войну, для Палланцы (памятник представляет собой идеализированный портрет жены скульптора с умершим сыном). В том же году состоялась его большая персональная выставка (37 гипсовых, бронзовых и мраморных скульптур) в одном из залов Выставочного дворца XIII Венецианской бьеннале. На XV Венецианской бьеннале (1926) в числе показанных им шести скульптур был бронзовый бюст Бенито Муссолини. В 1924 его выставка состоялась в галерее Charpentier в Париже. В 1930 в рамках групповой выставки «Встреча художников» его персональная экспозиция была развернута в галерее Pesaro в Венеции. В 1933 и 1936 персональные выставки прошли в Милане (на второй из них среди прочего демонстрировался «Портрет Дуче»), в 1928 – в Нью-Йорке, в 1934 – в Каире и Александрии, в 1935/1936 – в ряде городов Испании, в 1937 – в г. Биелле. Был участником выставок русских художников в Париже – в галереях d’Alignan (1931) и La Renaissance (1932).

В числе произведений последнего периода – статуи Дж. Пуччини перед его Домом-музеем в Торре-дель-Лаго и в театре Ла Скала в Милане. В последние месяцы жизни из-за физической невозможности заниматься скульптурой обратился к живописи и написал несколько портретов.

Похоронен на кладбище в предместье Суна города Вербания, пров. Вербано-Кузьо-Оссола. Мемориальные выставки состоялись в Милане (1940), Палланце (1952, Историко-художественный музей; 1990; Музей пейзажа) и Луино (1998, Городской институт народной культуры). В 1966 выставка, посвященная 100-летию со дня его рождения, прошла в ГРМ в Ленинграде.

Представлен в ведущих музеях Европы и США, в ГРМ, ГТГ и ГЭ. Многие произведения и архив художника по его завещанию хранятся в Музее пейзажа (Museo del Paesaggio) в Вербании (Палланце).