1864 (Милан) – 25 августа 1936 (Шарлоттесвилл, Виржиния, США). Живописец и литератор.

Внебрачный сын российского дипломата кн. Петра Петровича Трубецкого (1822–1892) и американской пианистки и оперной певицы Ады Уинанс (Ada Winans, 1835–1917), уроженки штата Вермонт. Брат скульптора Павла (Паоло) Трубецкого (1866–1938) и инженера-электрика Луиджи Трубецкого (1867–1959). Детство провел с братьями на вилле родителей Ада ди Гифа на Лаго-Маджоре. Получил аристократическое домашнее образование. Занимался рисованием и живописью у гостившего на вилле ломбардского портретиста Даниэле Ранцони (1843–1889), одновременно обучался игре на виолончели. В 1870–1880 учился в колледже Кальки-Таэджи в Милане.

В 13 лет исполнил живописный автопортрет, который был показан на выставке и приобретен миланской Академией Брера (Accademia di Belle Arti di Brera). С этого времени постоянно участвовал в выставках, входил вместе с братом Павлом в ассоциацию миланских художников «Художественная семья» («Famiglia Artistica»).

В начале 1880-х переехал в Лондон, где продолжил карьеру живописца. Писал городские пейзажи и портреты представителей британского высшего света. Исполнил, в частности, два заказных портрета премьер-министра Уильяма Гладстона, один из которых ныне находится в Национальной портретной галерее в Лондоне, а другой – в Национальной галерее в Эдинбурге.

В 1896, благодаря дружившему с ним Оскару Уайльду, познакомился с американской писательницей Эмели Райвс (Amélie Louise Rives, 1863–1945) – автором эротического бестселлера «Быстрый или мертвый?» («The Quick or the Dead?», 1888). В том же году они поженились, переехали в США и обосновались в ее имении в Касл Хилл (Castle Hill), вблизи Шарлоттесвилля, шт. Виржиния. Открыл собственное ателье, где продолжал писать заказные портреты, портретировал многих знаменитостей (миллионер и филантроп Арчер Мильтон Хантингтон, британский государственный деятель гр. Фредерик Дуфферин, профессор Филипп Брюс, американская художница Эллис Барни, основатель газеты «Washington Post» Стилсон Хатчинс и его супруга, члены семейства Рузвельтов и др.). Написал множество женских портретов. Много путешествовал с женой по США, часто бывал в Нью-Йорке, подолгу работал в Вашингтоне.

В 1908 написал роман «Прохожий» («The Passerby»), узнаваемо изобразив многих известных людей Нью-Йорка.

Работы находятся в общественных и частных собраниях Италии, Англии и США.