В 1920, стремясь сохранить дух русской литературно-артистической богемы, многие члены таллинского клуба «Черная Роза» и Профессионального союза русских деятелей искусства в Эстии стали собираться неформально по средам, образовав кружок, объединивший «художников кисти, резца, пера и сцены». Основным содержанием деятельности кружка была организация ежегодных масленичных и пасхальных балов-маскарадов, для которых готовились тематические декорации, костюмы и бутафория («карнавал-масленица», «Атлантида и подводное царство», балы в китайском и древнерусском стиле и т. п.). Разнообразная концертно-постановочная часть бала-маскарада осуществлялась с помощью артистов и музыкантов русского и эстонского театров, балетных студий и гастролеров.

Ежегодные балы устраивались в престижных залах – в Доме Черноголовых, Белом зале театра «Эстония», Охотничьем клубе. Сборы с балов направлялись в помощь артистам и художникам, либо в поддержку русской частной школы. Последний художественно оформленный балетно-музыкальный бал кружка состоялся в доме Черноголовых 15 апреля 1928 и прошел под девизом «Пасхальный стол», его организаторами были А.П. Калашникова и О.В. Обольянинова.

Из русских художников наиболее активными членами кружка были супруги Н. Ф. Роот и А. П. Калашникова, Б. Р. Криммер и О. В. Обольянинова, а также А. Д. Кайгородов и его студийцы. С 1922 участники сред часто собирались в общей студии на Морском бульваре, либо в студии А. Д. Кайгородова.

После 1928 г. Художественные среды исчезают из культурного ландшафта Таллина, их заменяют «понедельники» Литературного кружка, куда были вхожи и прежние участники «сред».