22 марта / 3 апреля 1862 (Одесса) – 31 мая 1945 (Оксфорд). Живописец, график и педагог.

Сын арендатора небольшой гостиницы на окраине Одессы. Учился в Ришельевской и во 2-й мужской гимназии; в 1879–1881 посещал Одесскую рисовальную школу. В 1881 по настоянию родителей поступил на медицинский факультет Московского университета, в 1883 перевелся на юридический факультет Новороссийского университета в Одессе, в 1885 получил диплом. В студенческие годы рисовал для одесских юмористических журналов «Маяк» м «Пчелка». В 1882 сдавал экзамен в МУЖВЗ, потерпел неудачу и поступил в частную московскую студию проф. Е. С. Сорокина. В 1883–1884 вместе со своим товарищем С. Я. Кишиневским занимался в Мюнхенской АХ под руководством профессоров И. Гертериха и И. Лиценмейера. Закончил с медалью натурный класс, освоил технику рисования углем.

В 1885–1887 отбывал воинскую повинность в качестве вольноопределяющегося в артиллерии. В 1889 в Одессе женился на пианистке Розе Кауфман. Их дети: Борис (1890–1960, поэт), Александр (1893–1982, архитектор), Жозефина (1900–1993, философ и поэт) и Лидия (Пастернак-Слейтер, 1902–1989, ученый-химик, поэт и переводчик).

В 1889 переехал с женой в Москву и вошел в художественный кружок В. Д. и Е. Д. Поленовых (И. И. Левитан, В. А. Серов, К. А. Коровин, А. Е. Архипов, М. В. Нестеров). В том же году открыл частную рисовальную школу.

Писал маслом и пастелью портреты, жанровые сцены, пейзажи, натюрморты. В 1889 картину «Письмо с родины», написанную по впечатлениям от военной службы, приобрел П. М. Третьяков. В 1894 картина «Накануне экзаменов» была отмечена 1-й золотой медалью на Международной выставке в Мюнхене, а в 1900 приобретена на парижской Всемирной выставке для Люксембургского музея Парижа (ныне в Музее Орсе). Создал серию портретов современников: М. Горький (1906), А. Н. Скрябин (1909), И. И. Мечников (1911), С. В. Рахманинов (1913), Э. Верхарн (1913), К. Д. Бальмонт (1913), В. Я. Брюсов (1915), Вяч. Иванов (1915). Многие картины посвятил семье и детям: «Портрет сыновей художника» (1905), «Поздравление. Групповой портрет» (1914) и др. В 1893 познакомился с Л. Н. Толстым. Гостил у него в Хамовниках и Ясной Поляне, выполнил много зарисовок писателя и членов его семьи (бóльшая часть этой коллекции, включая «Портрет Л. Толстого на смертном одре», находится в Государственном музее Л. Н. Толстого в Москве). В 1898–1899 по просьбе писателя исполнил иллюстрации к роману «Воскресение».В 1902 написал картину «Толстой с семьей в Ясной Поляне», которая была приобретена вел. кн. Георгием Александровичем для Русского музея.

Занимался книжной и журнальной графикой. В 1890 стал художественным редактором журнала «Артист», издававшегося Ф. К. Сологубом, в 1891 – художественным редактором иллюстрированного собрания сочинений М. Ю. Лермонтова в издательстве П. П. Кончаловского (старшего).

Участвовал в выставках: МОЛХ (1888–1899), ТПХВ (1888–1901), ТЮРХ (1890–1907, с перерывами; член ТЮРХ с 1892), Русских и Финляндских художников (СПб., 1898), журнала «Мир искусства» (СПб., 1901–1903; М., 1903), 36-ти художников (М., 1901, 1902), СРХ (1903–1917; член-учредитель СРХ). В 1904 был комиссаром русского отдела Международной выставки в Дюссельдорфе. Посетил Италию, где создал серию миниатюр с картин старых мастеров. В течение 1905 находился в Берлине, провел выставку в галерее Шульте (совм. с А. Галленом).

В 1894–1918 – преподаватель МУЖВЗ, руководил фигурным, затем натурным классами. С 1905 – академик живописи. В 1911 получил казенную квартиру на ул. Волхонка, 14, на втором этаже флигеля Голицынской усадьбы (в этой части здания теперь располагается Музей личных коллекций).

В 1919–1920 выполнил официальный заказ по созданию графических портретов деятелей революции, включая Ленин, делал зарисовки во время заседаний ВЦИК, на съездах Советов и конгрессе Коминтерна. В 1919 участвовал в 1-й Государственной выставке картин и 4-й Государственной выставке гравюр.

В 1921 с женой и дочерьми выехал в Берлин, где оставался до 1938. Писал пейзажи Берлина и Мюнхена, натюрморты и интерьеры. Создал портреты А. М. Ремизова (1923), Л. И. Шестова, А. Эйнштейна (1924, Иерусалимский университет), Р. М. Рильке (1926), М. Либермана (1927), Г. Гауптмана (1930) и др. В начале 1924 по предложению парижского издателя А. Э. Когана вместе с художниками А. Федером, А. Панном и С. Раскиным участвовал в историко-этнографической экспедиции в Египет и Палестину. Итогом экспедиции стала монография с репродукциями картин и рисунков. В Берлине вышел его альбом с портретами деятелей еврейской культуры и монография о нем с текстами Х.-Н. Бялика и М. Осборна.

Выставлялся в берлинском Сецессионе, участвовал в выставках русского искусства в Париже (Devambez, 1921), Гааге (1924), Берлине (1930), США (1924). В 1927 и 1932 провел персональные выставки в галерее Хартберга в Берлине. В 1932 в Берлине была издана книга его воспоминаний о Л. Н. Толстом, но бóльшая часть тиража погибла при публичном сожжении книг нацистами.

После прихода нацистов ему как еврею было запрещено заниматься живописью. В конце 1930-х стал думать о возвращении на родину. В 1938 выехал в Англию, чтобы навестить младшую дочь. Некоторое время работал в Лондоне, где пережил смерть жены (август 1939) и начало войны. Последние годы жил в Оксфорде, в доме дочери Лидии. Похоронен на кладбище Уолверкот.

Мемориальные выставки прошли в Пушкинском клубе в Лондоне (1958), Музее Ashmolean в Оксфорде (1958, 1990), в городах США (1987), в ГТГ (1969, 1979, 1990) и др. Представлен в крупнейших собраниях Европы и во многих музеях России. Именем художника названа улица в Тель-Авиве.