11 апреля 1913 (Париж) – 17 марта 2006 (Нью-Йорк). Художник по костюмам, дизайнер женской одежды.

Сын российского дипломата Александра Лоевского (1877–?) и Маргариты де Кассини (1882–1961) – дочери известного аристократа итальянского происхождения графа Артура Павловича Кассини (1835–1919), который состоял на русской дипломатической службе и был первым послом России в США (в его честь были названы города Порт-Артур в Китае и Техасе).

После революции семья эмигрировала из Крыма в Италию и обосновалась во Флоренции, где отец будущего художника принял для себя и сыновей фамилию Кассини.

Учился в английской католической школе во Флоренции, затем на факультете политологии Флорентийского университета (1932–1934). Одновременно посещал Флорентийскую академию изящных искусств, брал уроки у Дж. де Кирико. Интерес к дизайну получил от матери, которая занималась разработкой и изготовлением модных шляп. Неоднократно посещал с ней Париж с целью знакомства с современной модой.

В 1934 получил награду Международного конкурса моды в Турине (Mostra della Moda) и был приглашен в Париж на работу в качестве эскизного художника одежды в Дом моды Жана Пату (Jean Patou).

В 1936 перебрался в Нью-Йорк и начал работать помощником дизайнера Джо Коплэнда (Jo Copeland). В 1937 сотрудничал с дизайнером Уильямом Бассом (William Bass), в 1938–1939 – с компанией James Rotherberg Inc.

В 1938 женился на Мерри Фарни, дочери богатого чикагского промышленника, известной в великосветском обществе как Мерри-Сумасбродка (Madcap Merry), однако брак вскоре распался. В том же году открыл в Нью-Йорке собственный модный салон. С 1939 работал в качестве художника по костюмам на киностудии «Paramount Pictures», с 1940 – на киностудии «20th Century Fox». Одевал многих знаменитостей Голливуда, включая Клодетт Кольбер, Веронику Лэйк, Мэрилин Монро, Аву Гарднер, Кэтрин Хепберн, Джуди Гарланд и Натали Вуд.

В 1942 принял американское гражданство и пошел добровольцем в действующую армию США. Служил в чине лейтенанта, сначала в береговой охране, затем в кавалерии.

В 1941–1953 был женат на голливудской кинозвезде Джин Тирни (1920–1991; она была одета в его туалеты в 11-ти своих фильмах). От брака с ней имел двух дочерей. Перипетии их семейной жизни легли в основу романа Агаты Кристи «Зеркало треснуло» («The Mirror Crack’d from Side to Side»). С конца 1940-х был в близких отношениях с кинозвездой Грейс Келли, которая позже вышла замуж за князя Монако Ренье III.

В 1947–1950 владел в Нью-Йорке собственной фирмой Cassini Dardick, в 1950 основал компанию Oleg Cassini Inc. по изготовлению и продаже одежды для состоятельных женщин. Позже разрабатывал также мужскую одежду и аксессуары.

Был вхож в близкий круг президента США Джона Ф. Кеннеди. В 1960 стал официальным модельером его супруги Жаклин, создав для нее около 300 нарядов. В 2001 они были показаны на выставке, посвященной Жаклин Кеннеди в музее Метрополитен («Jacqueline Kennedy: The White House Years»).

В 1963 разработал собственную линию готовой одежды и организовал производство в Милане. В 1974, по возвращении в Нью-Йорк, разработал линию теннисной одежды и купальных костюмов под собственной маркой для американских компаний Munsingwear и Waterclothes соответственно. В 1990 запустил парфюмерную линию Cassini. В 1991 подписал контракт с Cascade International по развитию нескольких специализированных магазинов. В 1999 представил коллекцию из искусственного меха. В 1990–2000-е среди его заказчиц были супруга президента США Хиллари Клинтон и актриса Ким Бейсинжер.

В 1989 ему было присвоено звание Почетного доктора изящных искусств от Международного колледжа изящных искусств Майами, в 2001 присуждена награда «Живая легенда» (Living Legend award) от Американского общества парфюмеров (American Society of Perfumers).

Всю жизнь увлекался спортом, а также был активистом движения по защите животных. Опубликовал три автобиографических книги, неоднократно давал телевизионные интервью.

Умер от последствий инсульта. Похоронен на кладбище Святого Креста в Уэстбари (Westbury), Коннектикут. После похорон панихида была отслужена в русской православной церкви Знамения Божией Матери на Манхэттене. Его 50-миллиардное состояние по завещанию было поделено между дочерьми Кристиной, Антуанеттой-Дарьей и последней женой Марианной Нестор (брак с ней был заключен в 1971 и длился до самой его смерти).

Брат, Игорь Кассини (1915–2002), – американский журналист.