1 июня 1882 (Петергоф) – 24 ноября 1960 (Торонто, Канада). Живописец и график, деятель общественной благотворительности.

Младшая дочь императора Александра III и императрицы Марии Федоровны, сестра императора Николая II, жена (в 1901–1916) принца Петра Александровича Ольденбургского (в первом браке сохраняла титул великой княгини).

Детство провела в Гатчине. С юных лет вела благотворительную деятельность. В 1902 организовала общество своего имени (Благотворительное общество вел. кнг. Ольги Александровны) с целью оказания помощи бедным роженицам Санкт-Петербургского родовспомогательного заведения, а также «недостаточным» слушательницам Повивального института и школы при нем. Была почетной председательницей Санкт-Петербургского общества вспомоществования бывшим воспитанницам заведений, состоящих в ведении Ведомства учреждений императрицы Марии (1902), председательницей Комитета оказания пособия вдовам и сиротам, пострадавших на войне (1906) и Союза для борьбы с детской смертностью в России (1906), почетным членом ряда других благотворительных учреждений и обществ.

С детства проявляла склонности к рисованию, занималась под руководством профессиональных художников. В 1912 стала учредительницей и президентом Общества помощи нуждающимся художникам в память академика К. Я. Крыжицкого. Собрания этого общества проходили в ее дворце на Сергиевской ул., ныне ул. Чайковского, 46-48. На выставках общества демонстрировались ее акварели.

С началом Первой мировой войны занялась устройством полевых госпиталей и санитарных поездов, помогая своему свекру – принцу Александру Петровичу Ольденбургскому – верховному начальнику санитарной и эвакуационной части. Работала сестрой милосердия в подвижном лазарете имени князей Волконских, устроенном Общиной св. Евгении, позже организовала и возглавила военный госпиталь в Киеве. Покровительствовала созданным в 1915 в Петрограде Обществу для восстановления трудоспособности увечных и Обществу милосердия к страждущим воинам.

27 августа 1916 с разрешения императора развелась с мужем, а 4 ноября того же года официально оформила давно сложившиеся брачные отношения с его адъютантом – поручиком гвардейского Ахтырского полка Николаем Александровичем Куликовским. В конце 1916 выехала в Крым, где в августе следующего года родился первенец – Тихон Куликовский. В 1918–1919 семья жила на Кубани, где родился второй сын Гурий. В апреле 1919 вместе с семьей и другими членами императорской фамилии покинула Россию, выехав из Новороссийска на британском военном корабле «Marlborough». Через Константинополь, Белград и Вену прибыла в Данию, где сначала поселилась на вилле Видора в Клампенборге (у матери, обосновавшейся там годом ранее), а в 1932 – на приобретенной ферме Кнудсминде в Баллерупе близ Копенгагена.

Писала акварелью пейзажи и натюрморты, сочиняла и иллюстрировала рассказы для детей. Провела персональные выставки в Лондоне (1933, совм. с Вс. Созоновым, галерея Prince Vladimir Galitzine; 1936). Выставляла свои работы с русскими художниками в Белграде (1930), Берлине (1930), галереях Prince Vladimir Galitzine в Лондоне (1931), P. Loujetzky в Гааге (1938, совм. с Е. Е. Климовым; 1939). Всего написала около 2 000 работ, регулярная продажа которых приносила ощутимый доход семье.

В 1948, опасаясь действий советских спецслужб, активизировавшихся в Европе, переехала в Канаду, где купила ферму в графстве Холтон в 50 милях от Торонто и жила под именем Ольга Куликовская. С 1952 проживала в деревне Куксвилль близ Торонто (ныне г. Мисисага), последние месяцы жизни – в Торонто. Участник Выставки русских художников в Торонто (1953).

Оставила мемуары, литературную запись которых сделал Ян (Йен) Воррес. Похоронена на русском участке кладбища Норт-Йорк в Торонто. Надгробный монумент сооружен по проекту М. М. Вышеславцова.

В 2003 режиссером Соней Вестерхольт был снят документальный фильм о художнице. Выставки ее работ состоялись в Вашингтоне (2001), Москве (2002, 2005), Екатеринбурге (2004), С.-Петербурге (2005), Балашихе (2006), Тюмени (2006) и Сургуте (2007). В 2007, к 125-летию со дня рождения великой княгини, ретроспективные выставки прошли в ГРМ и ГТГ, а в Датском институте культуры в Петербурге состоялась презентация каталога коллекции акварелей и личных вещей великой княгини. В том же году коллекция акварелей была представлена на русских торгах датского аукционного дома Bruun Rasmussen в Копенгагене. В Баллерупе в бывшем доме великой княгини основан ее музей.